杜月笙的一生可謂是要用神奇來形容，在民國那個戰亂且經濟發展較慢的時代，他從默默無聞的窮小子發展成上海灘的金融大亨，這其中付出的努力不為人知。
杜月笙的身世也極為凄慘，幾歲時父母身亡，被迫來到上海獨自謀生，水果店的伙計、服務員等各行各業都干了個遍，只為了在此地求得一絲生存。
但「天才」往往都不會被逆境打敗，他們只會和命運做搏斗，絕地求生，在獲得進入幫會的資格證后，杜月笙憑借著超人的膽識和情商在上海灘混得可謂風生水起，更是被不少人稱為「上海皇帝」、「黑幫教父」。
雖然看著這些響當當的名號大家會感到畏懼，但杜月笙在特定歷史背景下的愛國情懷也不容小覷。
除了她叱咤風云的商人形象，杜月笙的私生活也是備受外界的關注，優秀的人向來不缺乏仰慕者，杜月笙的一生更是娶了五個妻子，不僅各個美得讓人心服口服，才華也是非常在線。那麼，這五位有才有顏的美人到底是誰呢？
沈月英作為杜月笙的結發妻子，倆人的遭遇和原生家庭都非常的相似，貧窮且獨立，沈月英早年喪父，隨著母親寄居在舅舅家，在生活條件的促使下，黃月英也是自幼早熟。
隨著年齡的增長，舅舅家道中落，無法支撐一大家子的開銷，沈月英便帶著母親一起去往了上海謀求生路，也正是在那時遇見了杜月笙。
當時的杜月笙還未發家，僅僅是上海灘老大黃金榮的小跟班，而沈月英則是黃金榮妻子的貼身丫鬟，倆人經常能夠在黃公館見到彼此，一來二去，有著相似經歷的兩個年輕人對彼此產生了異樣的情感，自然而然便陷入了愛河。
當時的杜月笙在黃金榮的助力下，事業可謂是突飛猛進，兩人的感情也越來越甜蜜，杜月笙認為沈月英是一位非常賢惠且能干的女人，最終決定將沈月英娶進家門。
隨著倆人的結婚，杜月笙事業再次發展到了一個新高度，必不可少便會因為工作的忙碌而忽視沈月英。
沈月英對此更是感到無法忍受，而杜月笙也越發感覺不能理解妻子身上的糾結和小家子氣，再加上在工作上見識了太多有才漂亮的美人，杜月笙也慢慢起了再娶的二心。
沈月英眼看著杜月笙對自己日漸變心，認為感情已經無法彌補了，自己也沒辦法去與杜月笙與之抗衡，無奈之下只能在自己心里保存住兩人相愛的痕跡，同意他的再娶行為。
杜月笙與二姨太陳幗英相識之初，他已經成為了上海灘小有名氣的人物，而陳幗英只是上海一家舞廳的小舞女，按道理杜月笙應該看不上陳幗英，但殊不知兩人的緣分正在悄悄開始。
陳幗英自幼家境貧寒，游走于各大舞廳之間賣藝來謀求家中的生存，倆人第一次相見時，陳幗英還在上中學，一次偶然的機會杜月笙被朋友拉去歌舞廳放松，正好遇見了在台上演唱的陳幗英，她美妙的歌聲和動人的舞姿當即便吸引到了杜月笙的目光。
但真正讓倆人結緣的事情還在后面，倆人兜兜轉轉迎來了第二次相見。一位商場上想要巴結杜月笙的朋友，不知道從哪個小道消息得知了杜月笙對陳幗英小有好感，于是特地組了一個局，同時邀請了倆人。
在那場聚會中，陳幗英為了改變家庭環境想盡辦法拿下杜月笙，可謂是展示了自己多方位的才能和溫柔，而杜月笙則是想到家中的結發妻子沈月英年老色衰，還沾染了不良嗜好，是時候要納妾了，商場上各方面也需要女伴來充充場面。
于是，各懷鬼胎的倆人順利結婚了，隨著相處的時間變成，陳幗英看到了杜月笙在商場上叱咤風云的場面，不僅對這個男人產生了愛慕之心，甚至為他生下了三個兒子，杜月笙也在陳幗英的溫柔鄉中對她寵愛有加。
但這樣的大佬對于愛情自然不會安心收心，一陣相處下來，雖然杜月笙對陳幗英也產生了愛情，但還是抵不住外面花花草草的誘惑，慢慢也起了繼續納姨太太的想法。
三姨太孫佩豪出生于蘇劇大家，如假包換的千金小姐，從小過著衣食無憂的生活，她從小便繼承了家族天賦，跟隨著舅舅一起唱戲，在唱戲方面孫佩豪十分的出色，也正是這一手好本領吸引了杜月笙的注意。
杜月笙也十分喜歡聽戲劇，在一次偶然機會中聽到孫佩豪的唱戲后，認為她非常優秀，自己很喜歡她的唱法和腔調，于是沒事的時候便會去聽孫佩豪唱戲。
杜月笙長時間的示好，即便是不食人間煙火的大小姐也難免被其打動，孫佩豪慢慢接受了杜月笙的追求。
倆人自然而然結婚了，孫佩豪甚至為他生下了兩個兒子。
俗話說「三個女人一台戲」，這杜月笙家里的庭院這三個女人自然不會消停，大太太和二太太看著孫佩豪如今非常受寵，家庭條件友好，心里自然不平衡，于是倆人經常聯合起來欺負孫佩豪。
讓孫佩豪感到十分寒心的是，杜月笙雖然對自己非常好，但涉及到家中另外兩位太太，杜月笙為了維護家庭和諧，無論孫佩豪受到怎樣的委屈，他向來都只會敷衍著息事寧人，從來不會為孫佩豪的委屈做主。
除此之外，杜月笙對孫佩豪所生的兩個兒子也非常不上心，在兒子被污蔑進行拘留時，杜月笙都未曾出手相救。
孫佩豪何時受過這樣的委屈和侮辱，一氣之下直接帶著兩個孩子遠走英國，徹底掙脫杜月笙的束縛。
四姨太姚玉蘭與杜月笙的結緣也是始于戲劇，杜月笙對戲劇可謂是愛得深沉了，當時的杜月笙已經不滿足于自己跑劇院看戲了，發展為了開設劇院專門請人給自己唱。
在請人的這第一步，杜月笙先是翻著手中各位戲劇名旦的照片來進行選擇，翻著翻著他便被姚玉蘭給吸引了目光，于是他開始費盡心思結識姚玉蘭。
在他了解到姚玉蘭后，發現她不僅長得貌美，出生京劇世家的她唱戲天賦也十分高超，從青衣到老生都能夠勝任，讓人們對她的能力敬佩不已，甚至都吸引了宋美齡成為閨中密友。
這般國色天香的才女到了杜月笙這里當然也喜愛不已，不僅對于姚玉蘭出演的戲劇每一場都不落下，還會去后台與姚玉蘭套近乎。
在杜月笙的支持下，姚玉蘭的京劇事業也越發蒸蒸日上，散發的魅力吸引了不少喜愛京劇的人士，但即便如此，由于姚玉蘭家教非常嚴格，杜月笙想要迎娶姚玉蘭，不得不求黃金榮來幫自己這個忙。
最終，在黃金榮的幫助下，杜月笙對姚玉蘭窮追猛打，倆人才得此成功結婚，而姚玉蘭也正式成為了杜家的四姨太，倆人閑暇之時便一起暢聊京劇。
杜月笙與五姨太孟小冬的緣分可謂是非常深遠，孟小冬出生于北京的一個京劇世家，長大后決定到上海來發展，與四姨太姚玉蘭有著同樣職業的孟小冬，在師父的介紹下與孟小冬一起進行了同台合作表演。
倆人下了舞台發現，無論是藝術方面還是生活方面，倆人都聊得十分契合，慢慢的倆人發展成了好姐妹。
隨著姚玉蘭嫁給杜月笙，倆人的好姐妹感情仍然非常好。
恰好一次杜月笙的生日宴會上，了解杜月笙喜愛京劇的姚玉蘭決定邀請自己的好姐妹孟小冬一起來演唱。雖然當時孟小冬已經告別舞台很久了，但礙于好姐妹的邀請不好拒絕，還是答應了姚玉蘭的請求。
殊不知，正是這場演出讓杜月笙對孟小冬一見傾心。在壽宴結束后，杜月笙在家仍然會播放孟小冬曾經演唱過的劇目翻來覆去一遍遍的聽，這般頻繁自然也瞞不過姚玉蘭的眼。
姚玉蘭雖然心里略有不滿，但想到自己在杜家的處境，受到幾個姨太太的排擠，過得憋屈不已。
于是，她決定自己將孟小冬介紹給杜月笙，將來進了杜家也能兩姐妹相互照應著立足。
當時的孟小冬也正和京劇大師梅蘭芳分手，沉浸在感情的悲痛中，遇見杜月笙無微不至的照顧，也慢慢動了心，倆人順其自然結了婚。
婚后，杜月笙并未像對待前幾個妻子一般喜新厭舊的對待孟小冬，反而更貼心和愛護，為了孟小冬將來有保障，將別的妻子生的孩子過繼給孟小冬，只為了她的老年有保障。
杜月笙一生的女人可謂是不少，雖然看起來他是一個花花公子，但每一個女子都是他付出了真心才得以抱得美人歸，當下的愛情總歸是真摯且熱烈的，如果不能永存，那麼瞬間的美好即可。
